ประเพณีแข่งเรือเสี่ยงทายค่อยๆ คลายความศักดิ์สิทธิ์ลงไปเรื่อยๆ แล้วปรับเปลี่ยนเป็นแข่งเรือเพื่อสนุกสนานและพนันขันต่อ กับเล่นเรือแห่กฐินทั่วไป

มีอยู่ในบันทึกของชาวยุโรป เช่น ลาลูแบร์ ในแผ่นดินสมเด็จพระนารายณ์ แล้วเห็นชัดขึ้นในยุคต้นกรุงรัตนโกสินทร์

แข่งเรือพนันยุคอยุธยา

ลาลูแบร์พรรณนาคนยุคอยุธยาเล่นพนันแข่งเรือ ดูแล้วไม่ต่างจากทุกวันนี้ จะคัดมาโดยจัดย่อหน้าใหม่ ดังนี้

“ข้าพเจ้าไม่แน่ใจว่า การแข่งเรือที่เขาเอื้อเฟื้อจัดให้เราชมนั้น จะนับเนื่องว่าเป็นการละเล่นอย่างหนึ่งด้วยหรือไม่ เพราะในทรรศนะของชาวสยามนั้น การแข่งเรือเป็นกีฬามากกว่าจะเป็นการละเล่น

ชาวสยามเลือกเรือยาว 2 ลำมาเปรียบส่วนสัดให้เท่ากันทุกอย่างเท่าที่สามารถจะทำได้ แล้วก็แบ่งออกเป็นสองพวกเพื่อพนันขันต่อกัน

ครั้นแล้วคณะกรรมการ (comités) ก็ลุกขึ้นยืนทำจังหวะเร่งเร้า ไม่เพียงแต่จะกระทบปลายตะขาบอันทำด้วยไม้ไผ่ปล้องยาวที่ถืออยู่ในมือเท่านั้น ยังส่งเสียงร้องหนุนและโยกไหวไปทั้งเนื้อทั้งตัวอีกด้วย พวกฝีพายก็ปลุกใจตัวเองด้วยการส่งเสียงร้องอย่างน่าเกรงขาม

พวกคนดูที่เล่นพนันขันต่อไว้ก็เปล่งเสียงร้องและออกท่าทาง ราวกับว่าลงไปพายร่วมกับเขาด้วยตนเอง

มีบ่อยๆ ที่เขาไม่มอบหน้าที่คณะกรรมการให้จังหวะแก่ฝีพาย แต่หัวหน้าพวกนั้นทั้งสองข้างจะชิงเข้าทำหน้าที่นั้นเสียเอง.”

รักเล่นพนันยุคอยุธยา

ลาลูแบร์บอกว่าคนในอยุธยารักเล่นการพนัน ซึ่งไม่ต่างจากที่อื่นๆ ในโลก จะคัดมาดังนี้

“ชาวสยามรักเล่นการพนันเสียเหลือเกิน จนกระทั่งฉิบหายขายตนหรือไม่ก็ขายบุตรธิดาของตน (ให้ตกไปเป็นทาส) ด้วยในประเทศนี้ถ้าลูกหนี้คนใดไม่มีเงินทองหรือข้าวของตีราคาให้เจ้าหนี้แล้ว ก็ขายลูกเต้าของตนเพื่อชำระหนี้สินไปได้ และถ้ายังไม่พอกับหนี้สินที่ตนทำเข้าไว้ ตัวของตัวเองก็ตกเป็นทาสไปด้วยอีกคน.

การพนันที่เขาชอบเล่นมากที่สุดก็คือ Tric-trac ซึ่งชาวสยามเรียกว่า สกา (Sacá) อันดูเหมือนเขาจะได้เรียนเล่นมาจากชาวโปรตุเกส เพราะชาวสยามเล่นแบบเดียวกับพวกนั้นและแบบเดียวกับพวกเรา (ฝรั่งเศส)

ชาวสยามไม่เล่นไพ่เลย และข้าพเจ้าไม่ทราบว่าการพนันเสี่ยงโชคชนิดอื่นๆ อีกด้วยหรือไม่ แต่ข้าพเจ้าเห็นเขาเล่นหมากรุกตามแบบของเราและตามแบบจีน ซึ่งในท้ายจดหมายเหตุนี้ข้าพเจ้าจะได้บรรยายวิธีเล่นหมากรุกของจีนไว้ด้วย.”

แข่งเรือยุคต้นกรุงเทพฯ

ยุคต้นกรุงเทพฯ ไม่มีเสี่ยงทาย มีแต่แข่งเรือพนัน
นิราศเดือน ของหมื่นพรหมสมพัตสร (เสมียนมี) กวีสมัย ร.3 พรรณนางานแห่กฐินมีแข่งเรือชาวบ้านว่า

๏ เดือนสิบเอ็ดเสร็จธุระพระวสา         ชาวพาราเซ็งแซ่แห่กฐิน
ลงเรือเพียบพายยกเหมือนนกบิน        กระแสสินธุ์สาดปรายกระจายฟอง
สนุกสนานขานยาวฉาวสนั่น              บ้างแข่งกันขันสู้เป็นคู่สอง
แพ้ชนะปะตาพูดจาลอง                   ตามทำนองเล่นกฐินสิ้นทุกปี
ไปช่วยแห่แลกันกระสันสวาท            นุชนาฏพายใส่เสื้อสี
จนเปียกชุ่มตูมตั้งอลั่งดี                   เส็นเกษีโศกสร้อยก็พลอยยับ
เหมือนตกแสกแบกโศกไว้สักพ้อม       ดูมัวมอมหน้าตาเมื่อขากลับ
ถึงบ้านหอบบอบอ่อนลงนอนพับ        ตานั้นหลับใจตรึกนึกถึงพาย
บ้างว่ากันวันนี้พี่คนนั้น                   ช่างดูฉันนี่กระไรน่าใจหาย
บ้างแกล้งพูดดังดังว่าชังชาย             เบื่อจะตายไปกฐินเขานินทา
ได้ยินพูดเช่นนี้ก็มีมาก                    พูดแต่ปากใจรนเที่ยวซนหา
การโลกีย์มีทั่วทั้งโลกา                    ใครบ่นบ้าว่าเบื่อไม่เชื่อเลย
ถึงตัวเรานี้เล่าก็เร่าร้อน                   แสนอาวรณ์วิญญาณ์นิจจาเอ๋ย
ไม่ว่าเล่นเป็นบ้าหลังด้วยหวังเชย        ยิ่งเคยเคยก็ยิ่งคิดเป็นนิจกาล
ทุกค่ำรุ่งมุ่งมาดปรารถนา                จะพรรณนาสุดคิดให้วิตถาร
ในเล่ห์กลโลกาห้าประการ               ฉันรำคาญสุดที่จะชี้แจง